首度触电就接了年度大片《十月围城》,被陈可辛钦点出演,合作的团队里有甄子丹、王学圻、黎明、梁家辉、谢霆锋等,李宇春闯进电影圈的姿势,和比她扮演的假小子方红初入江湖险境时一样忐忑不安,不过在戏中她有一帮革命志士搀扶前行,戏外也有陈可辛鼎力支持;影片杀青后,她一再受到陈可辛各种溢美之词的鼓励,在接受网易娱乐专访时,李宇春对自己的评价保持低调谨慎,说起接拍《十月围城》的心理斗争,她从毫无信心到壮起胆子进片场,“来都来了就好好拍呗”,却又不愿被太多的评论干扰,“本来就没信心,那种情况下宁愿少听一些负面的评论”。
《十月围城》的挑战,不止来自于处女作的紧张情绪,还有很多李宇春从未接触过的动作场面,说起方红这个在片中打斗多于文戏的角色,李宇春觉得虽然并非为自己量身定做,但两人都有相似的冷和坚强,如果回到革命年代,有方红的经历,她说“我也会那样的烈女”。